宋高祖武皇帝讳裕，字德舆，小字寄奴，彭城县绥舆里人，姓刘氏，汉楚元王交之二十一世孙也。彭城，楚都，故苗裔家焉。晋氏东迁，刘氏移居晋陵丹徒之京口里。皇祖靖，晋东安太守。皇考翘，字显宗，郡功曹。帝以晋哀帝兴宁元年岁在癸亥三月壬寅夜生，神光照室尽明，是夕甘露降于墓树。及长，雄杰有大度，身长七尺六寸，风骨奇伟，不事廉隅小节，奉继母以孝闻。
尝游京口竹林寺，独卧讲堂前，上有五色龙章，众僧见之，惊以白帝，帝独喜曰：“上人无妄言”。皇考墓在丹徒之候山，其地秦史所谓曲阿、丹徒间有天子气者也。时有孔恭者，妙善占墓，帝尝与经墓，欺之曰：“此墓何如？”孔恭曰：“非常地也。”帝由是益自负。行止时见二小龙附翼，樵渔山泽，同侣或亦睹焉。及贵，龙形更大。
帝素贫，时人莫能知，唯琅邪王谧独深敬焉。帝尝负刁逵社钱三万，经时无以还，被逵执，谧密以己钱代偿，由是得释。后伐荻新洲，见大蛇长数丈，射之，伤。明日复至洲，里闻有杵臼声，往觇之。见童子数人皆青衣，于榛中捣药。问其故，答曰：“我王为刘寄奴所射，合散傅之。”帝曰：“王神何不杀之？”答曰：“刘寄奴王者不死，不可杀。”帝叱之，皆散，仍收药而反。又经客下邳逆旅，会一沙门谓帝曰：“江表当乱，安之者，其在君乎？”帝先患手创，积年不愈，沙门有一黄药，因留与帝，既而忽亡，帝以黄散傅之，其创一傅而愈。宝其余及所得童子药，每遇金创，傅之并验。
初为孙无终司马。晋隆安三年十一月，祆贼孙恩作乱于会稽，朝廷遣卫将军谢琰、前将军刘牢之东讨。牢之请帝参府军事，命与数十人觇贼，遇贼众数千，帝便与战，所将人多死，而帝奋长刀，所杀伤甚众。牢之子敬宣，疑帝为贼所困，乃轻骑寻之。既而众骑并至，遂平山阴，恩遁入海。
四年五月，恩复入会稽，杀谢琰。十一月，牢之复东征，使帝戍句章，句章城小人少，帝每战陷阵，贼乃退还浃口。时东伐诸将，士卒暴掠，百姓皆苦之，惟帝独无所犯。
五年春，恩频攻句章，帝屡破之，恩复入海。三月，恩北出海盐，帝筑城于故海盐，贼日来攻城，城内兵少，帝乃选敢死士击走之。时虽连胜，帝深虑众寡不敌，乃一夜偃旗示以羸弱，观其懈，乃奋击，大破之。恩知城不可下，进向沪渎。帝弃城追之。海盐令鲍陋遣子嗣之。以吴兵一千为前驱，帝以吴人不习战，命之在后，不从。是夜帝多设奇兵，兼置旗鼓，明日战，伏发，贼退，嗣之追奔陷没。帝且退且战，麾下死伤将尽，乃至向处止，令左右解取死人衣以示暇。贼疑尚有伏，乃引去。六月，恩浮海至丹徒，帝兼行与俱至，奔击大破之。恩至建邺，知朝廷有备，遂走郁洲。八月，晋帝以帝为下邳太守。帝又追恩至郁洲及海盐，频破之。恩自是饥馑，奔临海。
元兴元年，荆州刺史桓玄举兵东下，骠骑将军司马元显遣牢之拒之，帝又参其军事。玄至，帝请击之，牢之不许，乃遣子敬宣诣玄请和。帝与东海何无忌并固谏，不从。玄克建邺，以牢之为会稽内史。牢之惧，招帝于广陵举兵，帝曰：“人情去矣，广陵亦岂可得之？”牢之竟缢于新洲。何无忌谓帝曰：“我将何之？”帝曰：“可随我还京口。玄必守臣节，当与卿事之；不然，与卿图之。”
玄从兄修以抚军将军镇丹徒，以帝为中兵参军。孙恩自败后，惧见获，乃投水死于临海，余众推恩妹夫卢循为主。玄复遣帝东征。二年，循奔永嘉，帝追破之。六月，加帝彭城内史。
十二月，桓玄篡位，迁晋帝于寻阳。桓修入朝，帝从至建邺，玄见帝，谓司徒王谧曰：“昨见刘裕，风骨不恒，盖人杰也。”每游集，赠赐甚厚。玄妻刘氏，尚书令耽之女也，聪明有智鉴，尝见帝，因谓玄曰：“刘裕龙行虎步，视瞻不凡，恐必不为人下，宜早为其所。”玄曰：“我方平荡中原，非裕莫可，待关、陇平定，然后议之。”修寻还京口，帝托以金创疾动，不堪步从，乃与无忌同船共还，建兴复计，及弟道规、沛国刘毅、平昌孟昶、任城魏咏之、高平檀凭之、琅邪诸葛长人、太原王元德、陇西辛扈兴、东莞童厚之，并同义谋。时桓修弟弘为青州刺史，镇广陵，道规为弘中兵参军，昶为州主簿，乃令毅就昶谋共袭弘。长人为豫州刺史刁逵左军府参军，谋据历阳相应，元德、厚之谋于建邺攻玄，克期齐发。
三年二月乙卯，帝托游猎，与无忌、咏之、凭之，毅从弟藩，凭之从子韶、祗、隆、道济，昶族弟怀玉等，集义徒凡二十七人，愿从者百余人。丙辰，候城门开，无忌等义徒服传诏服，称诏居前，义众驰入齐叫，吏士惊散，即斩修以徇。帝哭之甚恸，厚加敛恤。昶劝弘其日出猎，未明，开门出猎人，昶、道规、毅等率壮士五六十人，因开门直入。弘方啖粥，即斩之，因收众济江。